Ruben Loftus-Cheek เข้าร่วมงานเอซี มิลาน

ลอฟตัส-ชีคเข้าร่วมเดอะบลูส์ตั้งแต่อายุ 8 ขวบและไต่ระดับขึ้นมาก่อนจะเดบิวต์ด้วยวัย 19 ปีภายใต้การคุมทีมของโชเซ่ มูรินโญ่  เขาประสบความสำเร็จอย่างมากในระดับเยาวชน ช่วยให้เชลซีคว้าแชมป์ยูธคัพ 2 สมัย, พรีเมียร์ลีก 2 และยูฟ่า ยูธลีก

มิดฟิลด์ที่เกิดในลูอิแชมลงเล่นให้กับทีมเชลซีชุดใหญ่ไปแล้ว 155 นัด ทำได้ 13 ประตูและ 18 แอสซิสต์ เขาคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีก ยูโรป้าลีก และซูเปอร์คัพ เขามีเควถูกยืมตัวที่ฟูแล่มและคริสตัล พาเลซ

อาการบาดเจ็บทำให้การพัฒนาของเขาหยุดชะงัก และนักเตะทีมชาติอังกฤษก็หยุดอยู่กับทีมเชลซี เขาย้ายไปเซเรียอาเพื่อเสริมความแข็งแกร่งในอาชีพของเขา เขาย้ายไปร่วมทีมอะคาเดมี่ของเชลซี ฟิกาโย โทโมรีในมิลาน และ คริสเตียน พูลิซิชกองหน้าทีมชาติสหรัฐอเมริกา อาจเข้าร่วมในไม่ช้านี้เช่นกัน